Son Histoire : C’est par une nuit orageuse de l’été 1993 qu’Elena vint au monde. Sa mère biologique Isobel Flemming s’était tournée vers le frère du père de sa fille, John Gilbert. C’est ainsi donc que Grayson Gilbert met au monde une petite fille du prénom Elena. Isobel garde sa fille durant une journée, hésitant entre la garder et lui offrir une vie certainement misérable ou abandonner sa fille à une autre famille qui lui apportera tout ce dont elle a besoin. Finalement, c’est la seconde solution qu’elle finit par choisir. Elena se retrouve ainsi sur le seuil de la maison de Gilbert, et c’est ainsi qu’elle est adoptée par Miranda et Grayson Gilbert qui devienne ses parents biologiques « officiels » bien qu’ils ne soient réellement que ses parents adoptifs. Elle vit ensuite une enfance et une adolescence normale, c’est à l’âge de deux ans qu’elle fait la connaissance d’un petit frère, Jérémy que sa mère Miranda vient de mettre au monde. Elle aime son petit frère et ils passent beaucoup de temps ensembles, la normalité est de mise dans leur famille, c’est d’ailleurs un soir ordinaire que le pire se produisit. Alors qu’elle était partie à une soirée, Elena n’avait pas le moyen de rentrer chez elle, et c’est pour cela que ses parents durent venir la chercher assez tard ce soir-là. C’était en Mai, alors que la nuit venait à peine de tomber. Le pire fut cet accident de voiture, cette autre voiture sur le pont et la voiture des parents d’Elena qui s’enfonça rapidement dans le lac. Et c’est là qu’un « miracle » se produisit, c’était Stefan Salvatore, un vampire, qui vint sauver Elena, sans pouvoir sauver ses parents. Elle fut la seule rescapée de cet incident. Elena ne sut jamais pourquoi elle s’en était sortie alors que ses parents eux n’avaient n’avait pas survécu à ce terrible accident.

Quatre mois plus tard, une nouvelle année scolaire démarre pour Elena, elle fait ce qu’elle peut pour faire bonne figure mais pour être honnête elle n’est pas tout à fait remise de la perte de ses parents, Elle essaye de faire cependant ce qu’elle peut pour montrer que ça va autour d’elle. Elle vit maintenant avec sa jeune tante Jenna Sommers qui est devenue sa tutrice à elle, mais également à son frère. Le jour de la rentrée, Elena doit faire face à un autre problème, celui de son frère, la drogue. Elle essaye de le raisonner autant qu’elle peut bien que ce ne soit pas totalement son rôle, et après un sermon à son frère, Elena rencontre Stefan Salvatore, sans savoir que c’est le début d’une toute nouvelle vie qui va commencer pour elle. Au départ, elle ne se doute de rien, et se rapproche de plus en plus de Stefan, malgré sa rencontre avec Damon, son frère, qui lui dit que Stefan n’est pas tout à fait remis de sa rupture avec son ex : Katherine. Malgré cela, Elena ne recule pas et compte bien vivre son histoire avec Stefan malgré la présence de Damon. Seulement voilà, Damon n’est pas ce qu’il semble être, il fait du mal à Caroline, et Elena va s’en rendre compte plutôt rapidement. Elle demandera des explications à Stefan qui restera muet sur la situation. Et finalement Elena s’éloignera assez de lui, cependant, malgré la confiance qu’elle a envers Stefan, Elena se pose des questions, et il ne faut pas beaucoup de temps pour qu’elle fasse le rapprochement par rapport au comportement de Stefan et à ses « particularités. Elle lui demande alors qui il est mais il réalise qu’elle connait déjà la réponse et il confirme. C’est un vampire. Mais bizarrement, elle n’a pas du tout peur de lui, c’est bien entendu le contraire, elle sait déjà qu’elle l’aime totalement et inconditionnellement. Mais les choses ne sont pas si simples que ça avec les menaces qu’il y a autour d’eux, notamment celle de Damon qui continue de faire des ravages, notamment en ôtant la vie de Zach, leur neveu. Damon veut récupérer sa bague qui l’empêche de mourir au soleil et Stefan va lui récupérer, montrant à Elena l’ancienne maison des Salvatore. Celle dans laquelle il vivait à l’époque où il a connu Katherine. Il en profite pour lui raconter toute l’histoire qu’il a vécu durant l’année 1864, il en profite pour lui raconter toute l’histoire de cette année, comment Katherine l’a manipulé et comment il en est venu à ne pas l’aimer durant ces 145 dernières années mais il n’évoquera pas la ressemblance troublante de Katherine avec Elena. Mais finalement cela ne l’aidera pas vraiment, Elena a quand même un peu peur et décidera qu’elle ne veut pas rester avec Stefan. Sans compter que Vicky est devenue un vampire, transformée par Damon. Ce qui mène malheureusement à la fin de Vicky qui s’attaquera à Elena et que Stefan pour la sauver, la tuera. Après cela, Elena demandera à Damon d’effacer la mémoire de son frère mais lui en voudra vraiment d’avoir transformé Vicky. Lors de l’anniversaire de Stefan, Elena fera la connaissance de Lexi, et pensera qu’elle est une « possible » petite amie de Stefan, mais se rendra compte de son erreur lorsque Stefan lui parlera du fait que finalement c’est sa plus ancienne amie. Lexi parlera avec Elena, et celle-ci finira par comprendre qu’elle aime Stefan autant que lui l’aime. Mais Lexi mourra par Damon et Stefan se rendra compte qu’Elena court beaucoup trop de danger. Elena malgré le fait qu’il veuille la rejeter n’a pas envie de l’abandonner, elle l’aime. Un autre fait éloignera Elena de Stefan qui voudra quitter Mystic Falls, en effet, Damon s’en prendra à Bonnie afin de faire sortir de la crypte Katherine. Bonnie en souffrira et finalement Elena devra supporter le fait que Stefan veuille quitter Mystic Falls pour la protéger de tout ce qui lui nuit à elle. Elena ne se laissera cependant pas faire, elle ne compte pas laisser Stefan la quitter. Malgré la présence de Logan Fell en tant que Vampire, ce fait sera réglé par Alaric qui le tuera. Elena avouera alors à Stefan qu’elle l’aime et qu’il n’a pas à partir pour elle parce qu’elle ne le veut pas. Finalement, Stefan vivra sa première nuit avec Stefan, mais la suite sera moins joyeuse puisqu’elle se rendra compte qu’elle est le sosie de Katherine, est ce que Stefan l’aime pour elle ou pour sa ressemblance avec Katherine ? Elle s’enfuira avec Damon pendant un weekend, mais à son retour, Stefan lui expliquera les choses et elle le croira lorsqu’il lui dira qu’il l’aime pour elle et non parce qu’elle ressemble à Katherine, il lui apprendra également qu’elle est certainement la descendante de Katherine, et qu’elle a été adopté.